Au XIVe siècle, pendant les 23 années de la guerre de Succession de Bretagne (1341-1364), Dinan et ses remparts prouveront leur valeur et en 1357, la ville défendue par les troupes de Bertrand Duguesclin, résistera à l'armée anglaise.

C'est au cours de ce siège que Duguesclin battra en combat singulier Thomas de Cantorbery sur l'actuelle place du Champ-Clos. Sa victoire réalisait la prédiction de Thiphaine Raguenel qui sera l'épouse du futur connétable de France. Le transept nord de l'église Saint-Sauveur de Dinan conserve son coeur.

En 1364, après plusieurs assauts, le comte de Monfort (Jean IV) se fait ouvrir les portes de la ville. Plus tard, il fit construire le donjon composé de deux tours rondes jumelées et coiffées d'une couronne de machicoulis.

En 1488, le duc François II est battu à Saint-Aubin-du-Cormier, les troupes françaises occupent Dinan.

La Bretagne, par les mariages successifs de sa Duchesse Anne avec le roi de France Charles VIII en 1491 et le roi Louis XII en 1499, puis par la signature de
«l'Acte d'Union» en 1532, scellera définitivement son sort à celui de la France.

Pour Dinan continue alors une période de prospérité commencée en 1364 (fin de la guerre de Succession). Une nouvelle église, dédiée à saint-Malo, commence à s'élever intra-muros en 1490. Le port est très fréquenté ; artisans et commerçants s'installent dans le dédale des ruelles où s'alignent en un élégant désordre les maisons à pans de bois en encorbellement ou à piliers.